徐庶因为瞧不起刘表于是写书作别，跑到司马德操（道号水镜先生）那里的时候，正是刘备访诸葛亮不成夜宿其家的那个晚上。徐庶巧妙地没有在那个晚上与刘备相见，司马德操也对刘备的询问不作答理。可能就是在第二天，徐庶在新野的街上看到刘备回来，于是大声的唱歌“山谷有贤兮，欲投明主；明主求贤兮，却不知吾”，为的是引起刘备的注意。刘备果然不出所料地邀请他到县衙，徐庶却用一个曾用名告之刘备叫单福。
更名为单福的徐庶见到刘备第一面就教刘备一个损人利己的方法来解决“的卢”的问题。“的卢”是一匹千里马，但每换一个主人就必须先死一个人才会对主人确保安全。刘备谢绝了。于是徐庶大力赞扬刘备的崇高品质，并用一首民间的歌谣“新野牧，刘皇叔；自到此，民丰足。”来证明，于是刘备大喜，乃拜徐庶为军师。
徐庶的第一件功劳是打败了曹操的袁尚的降将吕旷和吕翔两兄弟，赵云杀了吕旷，张飞杀了吕翔。接着又打败了曹仁和李典，派关羽夺了樊城。曹操才知道原来不堪一击的刘备有徐庶帮忙，然后采用了程昱的计谋，欲使徐庶为己用。
程昱的计谋是“徐庶为人至孝，幼丧其父，止有老母在堂。现今其弟徐康已亡，老母无人侍养。丞相可使人赚其母至许昌，令作书召其子，则徐庶必至矣。”徐庶果然中计，也知道曹操的目的是要他离开刘备。徐庶到了许昌，却被老母骂得狗血淋头，说徐庶简直是没脑子，于是老母于后堂悬梁自尽了。老母既然死了，徐庶也应该离开曹操或又回到刘备身边，但徐庶没有，虽然“凡曹操所赐，庶俱不受”，但他却留在了曹操身边，并一直恪守他离开刘备时说的那句话“纵使曹操相逼，庶亦终身不设一谋”。徐庶呆在曹操身边，确实没有给曹操出谋划策，却“胳膊肘往外拐”，
竖子欺吾年老!吾手中宝刀却不老!
吃了曹操给的饭碗，处处帮刘备设想。
徐庶离开刘备后诸葛亮出山，在新野再次打败曹仁，于是曹操让徐庶去招降刘备，曹操知道徐庶爱面子不会离开他，但没有想到徐庶却暗中帮刘备的忙。徐庶对刘备说“今彼分兵八路，填白河而进，樊城恐不可守，宜速作行计”，并再次表示“身虽在彼，誓不为设一谋”，回去后以“玄德并无降意”而了事。
这以后可以想象徐庶每天“身在曹营，心在汉”的日子，跟着曹操上朝入户，听着曹操议论军事国事，他在旁边一言不发或许心里在嘲笑着曹操，或许还会想到如何把曹操的秘密告诉刘备去。极为卑鄙的一件事情终于发生了。
曹操在赤壁之战前夕，志得意满，长江横槊赋诗，欲灭孙刘。但他轻易地相信了阚泽的诈降书和黄盖的苦肉计，更轻易地相信了庞统的连环计，更更没有想到隆冬季节会有东南风，然后一败涂地。其实徐庶在曹操身边对这些事情心里了如指掌，却对曹操只字未言。
庞统献完连环计到江边正欲下船，忽见岸上一人，道袍竹冠，一把扯住统曰：“你好大胆！黄盖用苦肉计，阚泽下诈降书，你又来献连环计，只恐烧不尽绝！你们把出这等毒手来，只好瞒曹操，也须瞒我不得！”，这个人就是徐庶。
徐庶明知道曹操会被孔明和周瑜用火攻打败，不仅不救曹操，而且还想着自己如何从这场火中脱身。他实施庞统为他设的计，当晚在曹营散布谣言，说西凉的韩遂和马腾谋反，杀奔许昌而来，然后对曹操说：“庶蒙丞相收录，恨无寸功报效。请得三千人马，星夜往散关把住隘口；如有紧急，再行通报。”曹操居然非常高兴地让徐庶去了。
徐庶卑鄙的地方首先在于利用了曹操对他的信任。虽然说徐庶的老母之死曹操有一定的责任，但不完全怪曹操。曹操对徐庶是尊敬的。知道徐庶已到许昌，居然命令荀?程昱等谋士往迎之。而且徐母死后，曹操使人送礼吊问，又亲往祭奠，也做得非常不错。徐庶纵使不为曹操设谋，也至少应该指出曹操危险的地方，更不该做对不起曹操的事情。
徐庶卑鄙的地方第二在于为了一己之誓，而对曹军83万人的性命于不顾。徐庶因为对刘备发誓对曹操“终身不设一谋”，然而看清了孔明和周瑜的火攻之计，也明知道曹操一败，曹军必死伤无数，而庞统所谓“江南八十一州百姓”的生死根本就是夸张了。徐庶恪守他的这一誓言，没有去提醒曹操，却选择了逃离。最后曹操逃脱华容道的时候，回顾所随军兵，止有二十七骑。曹操赤壁之败，徐庶有难以推脱得掉的责任。
如果罗贯中想表现徐庶对刘备的“忠”和“义”，让徐庶因为对刘备的誓言而不顾曹操对他的尊敬，却反过来表现出了对曹操的莫大“不义”，而且徐庶既然已经在曹营里充当了谋士，也该做到“各为其主”。再者，即使徐庶不为曹操设谋，也应该在看到曹军即将生灵涂炭的时候，规劝孔明和周瑜顾及到曹军几十万人的性命而选择其他方式来打败曹操，才算是对“老百姓”的“大义”。此两者，徐庶都没有做到，所以说他是卑鄙的，不足为后人颂。
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