曹操是历史上第一个用脏字做名字的人。仅这一条，就足以让他在流氓史上占有重要的一席之地。更何况，他还身兼政治家和文学家的头衔，实在是承前启后的一位关键人物。所以，谈流氓史，无论如何不能漏了曹操。
曹操本不姓曹。他亲爷爷为了巴结当时宫里掌权的太监，把他爸爸过继给一个姓曹的公公。后来那个曹公公因为自己本身的缺陷，逐渐发展成变态。他把一切属于他的东西都改了名字，新的名字都和他做不了的那种事有关。开始他还比较隐讳，比如，他把自己的名字从曹腾改为曹疼。把曹操爸爸的名字从曹嵩改为曹松。可是到曹操出生后，曹公公变本加厉，执意要
从曹操记事开始，他就因为这个名字被小朋友们笑话。他恨死了这个名字，以致后来每次别人问起他的名字，他总要千方百计的隐瞒。大人们则想尽办法从他嘴里套出他的名字。起初很容易就可以诈出来，后来曹操在一次次失败中学得越来越狡猾，到最后即使最聪明的大人也不知道他叫什么了。大家提起他来，都说“那谁，就是那个总瞒着自己名字，净说瞎话的那个孩子，……”。慢慢的，人们干脆就叫他“阿瞒”了。
从小生活在这样环境里的曹操，心灵上受到很大伤害。他到了青春期之后，由于骗人的名声在外，谁也不敢把女儿嫁给他。结果他不得不从外地娶了一位面貌丑陋，水桶身材的女子。偏偏此女擅长辩论，把曹操治得没有脾气。人们都管她叫“辩（卞）氏夫人”。由于这次婚姻，曹操一生都对面貌娇好，身材窈窕的女歌舞演员情有独钟。他叛逆，多疑，饶舌和好色的性格就是从孩童到青春期这一段时间里养成的。
结婚以后的曹操，日子越来越惨。由于名声不好，他一直找不到工作。家里又有个“三心级”（带到街上省心，搁在家里放心，自己看着恶心）的老婆，处处与他为难。在这段艰难岁月中，濒临精神崩溃的曹操曾写下一首诗，真实的记录了自己的窘境：
粒米不足舂。寸布不足缝。
?中无斗储。发箧无尺缯。
友来从我贷。不知所以应。
——曹操“谣俗
慰平生兮吾将醉;吾将醉兮发狂吟!
词”谁也不知道曹操是怎么样下定决心，彻底走上流氓之路的。我们现在知道的只是，从某天开始，曹操不再在乎别人知道自己的名字了。事实上，他变成希望别人知道自己的名字了。后人传说他是做梦时得到高人点化，所以又叫他曹“梦得”。我个人认为，他很可能是觉得再坏也坏不到哪儿去了，索性破罐子破摔，放手一博。在这一点上，王朔很理解曹操。他曾替曹操说：“我是流氓我怕谁！”
曹操变成流氓以后做的第一件事就是聚众打群架。五短身材的他，深知“人民，只有人民，才是可以利用的垫脚石”的真谛。他鼓动一群地痞流氓和另外一群头上包着黄手帕的流氓搞了一次武斗。尽管他躲在后面没有动手，但他的名声实在太大，当地爱好和平的知识分子都知道只有阿瞒有本事哄骗群众斗群众。为了避免武斗加剧，他们联名向皇上举荐曹操，希望他到京城做官，赶紧离开这里。过不多久，皇上果然下旨，让曹操进京当都尉。
曹操满心欢喜的走马上任。谁知到了京城才知道自己官小。原来都尉只是个弼马温似的小角色。一心想要一鸣惊人的他，不甘心这么老老实实的混日子，经过研究，他决定行刺董卓，做个天字第一号的大案，显一显自己的流氓本色。董卓是当时的太师，除了深宫之内被软禁的傀儡皇帝以外，他就是最大的官。所以曹操打定主意拿董卓开刀。
年轻人做事容易认死理儿。曹操也一样。他铁了心要杀董卓，为此详细计划，甚至还从司徒王允那里专门借来了一把宝刀。但是他却忘了董卓新收的义子，天下武功排行第一，天下弱智排行第三的吕布。结果大家都知道了，他不但白白丢了宝刀，还不得不从此亡命天涯。不过，他本人对自己这次失败的行动还是挺满意的。在他抄袭别人的“魏武兵法”中，特意亲自写进去一章，就叫“借刀杀人”。
曹操在逃亡的路上，说出了后来成为无数流氓座右铭的名言：“宁教我负天下人，休教天下人负我”。这句话天才地、创造性地、全面地继承、捍卫和发展了我国的流氓理论，达到了流氓的最高境界。而且，比一般流氓更糟的是，曹操不仅是这么说的，也是这么做的。他在好友吕伯奢家歇脚时，偷听到厨房里的下人议论捆绑杀头之事，以为他们要把自己捉住请功。于是大开杀戒，把吕家上下杀了个一干二净。即使他看到厨房里有一头猪被捆好待杀，知道自己误会了人家好心，也不停手。他的行为使得和他在一起的流氓同夥都觉得寒心，趁夜色掩护弃他而去。
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