曹操是三国史上出类拔萃的政治家、军事家，还是一位伟大的诗人，他所取得的成就，不仅同他才华悟性密切联系在一起，宦官出身的家庭背景，少年时期的放荡不羁，更在他身上留下浓郁的邪气，这股邪气构成他极为复杂的复合性格，既是他翱翔天空的一翼，又是被后人指断脊梁骨的口实。在婚姻观上，依然如此，概莫能外。
青少年时期很荒唐。
青少年时代的曹操，不仅飞鹰走狗
延大笑曰：“杨仪匹夫听着!若孔明在日，吾尚惧他三分;他今已亡，天下谁敢敌我?休道连叫三声，便叫三万声，亦有何难!”遂提刀按辔，
庶如萤火之光，亮乃皓月之明也。
于马上大叫曰：“谁敢杀我?”一声未毕，脑后一人厉声而应曰：“吾敢杀汝!”手起刀落，斩魏延于马下。，游荡无度，在婚姻上更荒唐的没有底线。人家结婚，曹操约同袁绍乘天黑时候钻进洞房，扛起新娘子就跑。家属发现后，伙众人在后边直追，逃跑中袁绍不幸崴了脚，倒在地上起不来。眼看着人家就要追上，情急中曹操高喊：“袁绍在这儿！”吓得袁绍顾不得脚痛，爬起来又跑。高喊袁绍在这儿是曹操的聪明机智，同赤壁失败后的望梅止渴，有异曲同工之妙。但是抢夺人家的新婚妻子，已经是无法无天，是官二代有恃无恐的胡作非为。已经担当了三军统帅、汉末丞相的曹操，同专制社会的权势者一样，都将性欲无限扩张到极致，喜欢左拥右抱、妻妾成群，据统计，曹操妻妾多至十五人。与众不同的则是，他没有处女情结，妻妾中，更多的是拖儿带女的孀妇，而且见色忘义，不顾大局，典型的例子是杜秦氏。杜秦氏原是吕布部下秦宜禄妻子，秦宜禄奉命出使袁术时，徐州被曹军包围。秦宜禄找到围城的曹军将领关羽，请求关羽在徐州城破时能将妻儿加以保护。此时的关羽，已经追随刘备投降了曹操。能以家小相托付，足见秦宜禄与关羽情谊的非同一般。不意关羽贪恋秦杜氏美貌，立即去见统帅曹操，请求城破后将秦杜氏赏赐自己作妻室。在那时，妇女是作为战利品的，将女俘赏赐部下以至于士兵是小菜一碟，对曹操来说，关羽的要求毫不过分。也是得到秦杜氏欲望过于迫切，在当时这是简单不过的的小事一宗，关羽居然在曹操面前连提了几次。关羽过于迫切的请求，引起曹操的重视，徐州城破后，曹操找来秦杜氏一睹风采，果然是貌若天仙，遂以近水楼台之利，立即截胡留给自己。这件事情让关羽一方面耿耿于怀，一方面又产生畏惧心理，正如史书上所记载的：“羽心不自安”，从而直接导致关羽又追随刘备乘机叛变，并赚杀车胄，夺取了徐州。待到徐州争夺战中关羽被擒，依然发生了关羽在斩颜良后的第二次出走。重色轻友的结果，为自己树立了一个宿敌。关羽违背了“朋友妻，不可欺”的道德古训，曹操利用上家身份截胡部下女人更不顾大局。
比抢夺秦杜氏更为荒唐的是，曹操在南阳同军阀张绣作战，张绣失败后投降。原本是三军欢呼、普天同庆的胜利，孰料演变成一场至为惨痛的悲剧。原因是曹操被胜利冲昏头脑，耐不住一时寂寞，竟将张绣婶娘收到帐下寻求床第之欢，张绣脸面挂不住，要女人你说话呀，何必如此欺人太甚！投降后的张绣又反叛，直杀得曹军人仰马翻，溃不成军，儿子曹昂、曹修，侄儿曹安民，爱将典韦等都战死在乱军之中，其人马器械损失无算。
前边的三个例子，仅是曹操婚姻观的一个侧面，只看到这一侧面，要认识比较客观的曹操，无异于瞎子摸象。曹操婚姻观的另一面又让人肃然起敬。
在说道曹操好色的中，千万别忽略好色者的另一面，即在纳寡妇做妻子的过程中，对拖油瓶的关心爱护令人起敬。秦杜氏嫁给曹操时，带去了儿子秦朗；何进儿媳何尹氏改嫁给曹操，带去了儿子何晏，曹操均将他们收养身边，像亲儿子一样宠爱有加，根本不存在亲疏有别的歧见；还有一点，收养了了这些孩子后，不让改姓，为的是能继承先祖血食，他的心胸够宽广了。
曹操对儒家男尊女卑，夫为妻纲那一套视为粪土，在男权社会中独树一帜，成为尊重妇女意愿的楷模。他的原配夫人是丁氏，丁氏无出，曹操妾刘夫人早死，儿子曹修与女儿清河公主由丁氏收养。在曹操与张绣南阳之战中，曹修死于乱军之中，丁氏对此难以忘怀，啼哭无度，一直抱怨曹操“将我儿杀之，都不复念。”南阳之战先胜后败是曹操的荒唐所致，本来就是大丢人事情，丁氏的哭儿，无疑是对曹操的声讨，恼羞成怒中，曹操将丁氏送回娘家小住，想借此让丁氏调正心境。过一段时间，曹操亲自去接丁氏，丁氏正在家织布，看到曹操后，竟然不起身。曹操抚摸着丁氏肩膀说：“看着我吧，”丁氏不理。曹操无奈地走到门外站立良久，还抱着一线希望地说道：“难道就不能挽回了吗?”丁氏依然不予理睬。看到已经彻底死亡的婚姻，曹操感慨地说道：“真绝情呀！”然后叮咛前岳父，让丁氏改嫁。虽然已经分手了，然而在丁氏去世后，曹操依然将丁氏安葬城南。一直到自己临死之前，曹操依然为废除丁氏心有愧疚，他曾伤感地说道：“我一生做事，唯一感到良心有亏的是对待丁氏。假如死后有灵，儿子曹修要问我，我母亲何在?我拿什么回答他?”
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