世人皆云刘备爱哭，殊不知曹操也常流泪。曹操是中国历史上伟大的政治家、军事家、文学家，他一向以硬朗、苍健、气势恢弘的姿态处世，并卓尔不群地屹立于历史长河。然而，就是这样一位有着吞天吐地之志的铁腕人物，也常常为他人潸然泪下。在记载三国时期最原始、最权威的资料——《三国志》（裴松之注本）中可见一斑。
1、为荀攸垂泪
荀攸，字公达。《三国志?魏
血染征袍透红甲，当阳谁敢与争锋! 古来冲阵扶幼主，只有常山赵子龙。
书?荀攸传》记载，董卓作乱时，荀攸因与人密谋行刺董卓而被捕，同时被捕的另一个人因恐惧而自杀，但荀攸却镇定自若，并在董卓死后出狱。荀攸后来得到曹操赏识，多次为曹操出奇计，比如擒吕布、斩颜良、征刘表，等等。曹操曾在荀?面前说：“公达，非常人也，吾得与之计事，天下当何忧哉！”他还在曹丕面前说：“荀公达，人之师表也，汝当尽礼敬之。”后来，荀攸在征讨孙权的途中去世，曹操每说到荀攸都要流泪，“攸从征孙权
兵家胜败真常事，卷甲重来未可知。 ----罗贯中
，道薨。太祖言则流涕”。2、为张邈垂泪
张邈，字孟卓。《三国志?魏书?张邈传》中说张邈曾与曹操、袁绍为友。袁绍当上讨伐董卓的盟主后，优柔寡断的本性逐渐显露，这受到张邈的指责，于是袁绍让曹操杀掉张邈。曹操对袁绍说，张邈是我们的朋友，应宽容他，且天下未定，不应自相残杀。张邈事后更加尊重曹操。
建安二年，曹操东伐陶谦，对家人说：“我若不还，往依孟卓。”可见，张邈曾是曹操以全家性命相托的人。曹操东伐回来，“见邈，垂泣相对”，情到深处，曹操流下了泪水。然而，张邈最终背叛了曹操，这是因为张邈与袁绍的关系不断激化，他害怕曹操最终会站到袁绍一边，且张邈的亲友也劝他脱离曹操而投奔吕布。
3、为毕湛垂泪
《三国志?魏书?武帝纪》中说，毕湛曾任曹操的别驾。张邈背叛曹操后，劫持了毕湛的家人。曹操对毕湛说：你的亲人都在张邈那里，你可以过去。毕湛立即叩头，说自己决不离开。
曹操感动得流泪。书中的原话是“湛顿首无二心，公嘉之，为之流涕”。然而，毕湛没能履行诺言，还是悄悄去了张邈那里。毕湛和曹操再次见面，是在吕布被曹操打败时（张邈已归属吕布），他被曹操生擒。众人认为毕湛必死，哪知曹操却说：“夫人孝于其亲者，岂不亦忠于君乎！吾所求也。”曹操根本就没怪罪毕湛。
4、为袁绍垂泪
《三国志?魏书?袁绍传》中有写：“绍有姿貌威容，能折节下士……太祖少与交焉。”曹操在年少时就与袁绍有交往，此后，他们一起讨董卓、攻袁术，每次都取得了成功。再后来，二人在战场上成了对头，结果曹操获胜。
袁绍于建安七年病死。建安九年，曹操来到袁绍墓前祭拜，失声痛哭。《三国志?魏书?武帝纪》中写道：“公临祀绍墓，哭之流涕；慰劳绍妻，还其家人宝物。”曹操也许是为少了一个老朋友、老对手而伤心吧。
5、为陈宫垂泪
陈宫早年追随曹操，后投奔吕布。《三国志?魏书?张邈传》中说，陈宫“为布画策，布每不从其计”。建安三年，曹操将吕布的城池围住，吕布军心涣散，陈宫被吕布的部将捆绑后献给曹操。
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