各代历史名家对曹操均有比较中肯的评价，有褒有贬，但基调基本一致，就是鲁迅先生所说的：曹操至少是一个英雄。就个人性格而言，窃以为，陈寿的“矫情任算，不念旧恶”和郭嘉的“外易简而内机明”，评价比较靠谱。前者好理解，后者有些文言。
官渡之战时，袁绍手下有个谋士叫许攸，大概是因为经济上有些问题，在河北混不下去了，就叛逃投奔曹操。听说许攸深夜“来访”，曹操高兴得鞋也来不及穿就跑出来迎接。“跣足迎友”的典故就出在这儿。曹操的这种行为所反映的性格特点是什么?随意、率性之余，还有一点点小做作，说他矫情也成，
城若破，有死而已。玉可碎而不可改其白，竹可焚而不可毁其节：身虽陨，名可垂于竹帛也。 ----罗贯中
但“外易简”似乎更为主流。许攸一到曹营，果然就解了曹操的大难题。他一共给曹操献了两条计，先是建议曹军假扮袁绍大将蒋奇的部队去烧毁乌巢的屯粮，再就是提出决漳河水灌城，使曹操取得了官渡之战的完胜，功劳是不小的。但许攸这个人不光经济上有问题，还有居功自傲的毛病。在进入冀州时，他没大没小的，一时兴起，跃马曹操之前不说，居然还扬鞭大嚷什么“阿瞒，汝不得我，安能人此城来?”曹操只是大笑，可“众将闻言，俱怀不平。”
曹操
“老物不足惜，虑困我好儿耳! ----司马懿
此时为何“大笑”?赵炎思量了一下，不禁毛骨悚然，隐约记得他对付击鼓骂曹的祢衡，也大笑过。表面看来依旧是他的“外易简”，显示有度量，无所谓嘛，但内心是怎么想的呢?后来许褚一剑砍死许攸，曹操也只是“深责之”，并未真正追求，说明他心中对许攸是反感的，许攸有大功，这种反感不能表露出来。这就叫“内机明”，心里比谁都明白。陈寿说曹操“不念旧恶”，其实只说对了一半。对于有用的人才，不管杀妻盗嫂、不忠不孝、鸡鸣狗盗之徒，曹操都会用。
比如这个许攸，跟袁绍是老朋友，临阵倒戈，卖主卖友，不讲信义，还是个贪官，曹操照样用他。郭嘉呢，曾被为人正派的陈群多次公开批评“行为不检点”，郭嘉却依然故我，丝毫不悔改。可曹操不管，更加看重他。荀?的问题更严重，是政治问题，准确地说，是立场问题。汉献帝想通过自己的老丈人伏完联络一帮人对付曹操，荀?知道这事，没有及时报告。曹操听说后很生气，但没有深究，因为荀?有用。
“不念旧恶”只是曹操“外易简”的外衣罢了，他是不屑做表面功夫，“内机明”才是曹操的真性格。比如，对于那些没有用的和不能为他所用的人，他就不再“外易简”了，说杀就杀，毫不客气。赤壁之战前，曹操在铜雀台横槊赋诗，刘馥偏要去多嘴，说什么“月明星稀，乌鹊南飞；绕树三匝，无枝可依”是如何不好，曹操当即就火了：“汝安敢扫吾兴”?举槊刺死了他。那个倒霉蛋杨修也是如此，多大点事呀，就让人家流血。
对曹操的“外易简而内机明”，我们要一分为二地去品。逢乱世，做大事业，得用人啊，想让人家跟着自己去玩命，不宽容点咋行?不拘小节，不问过去，人际关系简单一点（外易简），容易招揽人心。还得想着给有用的人来点实在的好处，境界可以不高，待遇一定要高，再把那些光吃闲饭没有用处的家伙赶走或者找借口杀掉（内机明）。说一千道一万，只有两个字：实用。
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