崔琰之死，是曹操称魏王之后发生的一件大事，也是曹操屠戮名士的一大罪状。在陈寿等史家笔下，曹操是一个爱猜忌、疑心重的人。在杀崔琰之前，就曾经干掉过汉末大儒孔融，帮助过自己消灭袁绍的许攸，还有辅佐自己平定马超的娄圭。陈寿的评价为此三人“皆以恃旧不虔见诛”，都因为和曹操有旧交情，于是就蹬鼻子上脸对曹操不够恭敬，结果被杀。而“琰最为世所痛惜，至今冤之”。在几位大才子中，崔琰被杀最让让时人感到冤枉，感到痛心。隐隐然陈寿也就把崔琰之死，归咎为“恃旧不虔”。
那崔琰有没有不够恭敬，不够尊重曹操呢?
确实有。
崔琰之死的直接原因，是和曹操称魏王有关。当时，有一位叫做杨训的官员，为了表忠心，于是上了一道表章称赞曹操的功劳，言语之间当然免不了有几分肉麻。曹操看了当然身心舒畅，别人听了未免起一身鸡皮疙瘩。当时不少人议论纷纷，嘲笑杨训做人太丢分，顺带连曾经举荐过杨训的崔琰也批评起来。不过这些人也就是私下里说一说，没谁敢端到台面上说。可唯独崔琰公然写了一封书信给杨训，书信的内容是“省表，事佳耳！时乎时乎，会当有变时”。你的表章我崔琰已经看到了，事情办得不错罢了。时代啊时代啊，总是会改变的啊。陈寿有段记载说“琰本意讥论者好谴呵而不寻情理也”，陈寿认为崔琰的本意不过是讥讽那些议论的人过于苛刻，不通情理。
不知道陈寿是如何得出这个论断的，不过曹操听了可并不是这么想。曹操很生气，曹操说，世人的人如果生个孩子是女儿，都会说“生女耳”，生了个女儿罢了。可见这个“耳”字绝不是表示什么赞成的意思。确实，站在曹操的角度品味“罢了”一词，确实可以发现使用这个词的时候大都有几分无可奈何。而“会当有变时”，更是出言不逊。曹操觉得崔琰在嘲讽自己竟然称了魏王。
于是，崔琰被判处髡刑，把头发剃光以示惩罚。如果说这一次还有些影子，那后来赐死崔琰，就完全是曹操臆测，有心置崔琰于死地了。
在《三国志》中记载，崔琰被剃光头发之后并没有进监狱，而是在家中反省，当崔琰见到一些宾客的时候，“对宾客虬须直视，若有所策”，对着宾客竟然捻着胡须瞪着眼睛直视”。有人就打小报告说这就是崔琰心有怨恨的表示啊。曹操一听大怒，就赐死崔琰。
曹操为何对崔琰如此苛刻呢?
如果说当初曹操杀孔融，那是因为孔融鲜明的拥护汉朝，讥讽曹操；如果说曹操杀许攸，是无法容忍许攸
延大笑曰：“杨仪匹夫听着!若孔明在日，吾尚惧他三分;他今已亡，天下谁敢敌我?休道连叫三声，便叫三万声，亦有何难!”遂提刀按辔，于马上大叫曰：“谁敢杀我?”一声未毕，脑后一人厉声而应曰：“吾敢杀汝!”手起刀落，斩魏延于马下。
得意忘形四处吹嘘抹黑曹操；如果说曹操杀娄圭，是因为娄圭竟然说“居世间，当自为之，而但观他人乎！”别人看到曹操父子一起骑马意气风发，羡慕的不得了，娄圭却说何必羡慕别人，自己也可以如此啊，隐隐然也想学曹操，甚至说像推翻曹操。对于曹操来说，这三位才子确实该杀，甚至不得不杀。那么崔琰到底是什么原因得罪了曹操呢?其实，崔琰在第一次公开向曹操建议的时候，就已经让曹操很不满了。
当曹操平定袁绍之后
清心寡欲，约己爱民
，曾经了解冀州的户口资料，看了之后很高兴，对臣子们说，在冀州可以召集到三十万军队。别人都替曹操高兴，唯独崔琰临头给曹操一瓢冷水。崔琰说得义正词严，“今天下分崩，九州幅裂，二袁兄弟亲寻干戈，冀方蒸庶暴骨原野。未闻王师仁声先路，存问风俗，救其涂炭，而校计甲兵，唯此为先，斯岂鄙州士女所望於明公哉！”现在天下分裂，百姓涂炭，你曹操取得冀州之后不但没有推行仁政，关爱百姓，第一件事就关心能召集多少军队，实在是太让冀州百姓失望啊！崔琰说完，群臣大惊失色，敢于如此触曹操的霉头，下场不知道多惨。可没想到曹操竟然改换脸色，向崔琰道歉。
曹操是有大胸襟的政治家。政治家讲究实利，要生存首先要掌握枪杆子，可是曹操也顾及脸面，顾及所谓的仁义道德。崔琰的话很冲，可是符合自古以来的大义，曹操也不得不在表面上屈服。
但是，也就在这一刻，曹操对崔琰的厌恶也就埋下了种子。
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