东汉末年，黄巾群起、天下大乱，董卓专权、汉室凌迟。在“讨董联盟”不欢而散之后，山东各个地方势力转而展开了激烈的兼并战争。献帝初平三年（192年），曹操借“青州黄巾军攻入兖州、州牧刘岱战死”的机会，在济北相鲍信与兖州众官员的迎立下，成为了兖州牧。此时，黄巾军声势浩大，曹操和鲍信进兵讨伐，鲍信力战而死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾军击败，获降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号“青州兵”。这些招降的黄巾军士个个身经百战，战斗力极强，至此曹操不但得到了兖州这块属于自己的地盘，而且麾下的军队也形成了很强的战斗力，成有较有实力的一路诸侯。
兼并之初，四海鼎沸，各地方势力间实力接近、不相上下，出于各自利益的考虑，冀州的袁绍、兖州的曹操、荆州的刘表站在了一条战线上，而幽州有实权的公孙瓒、寄居荆州境内的袁术和豫州的孙坚、徐州的陶谦站在了另一条线上，由此在山东地区形成了两大战略联盟，天下大争就此拉开。
此时，曹操控制的兖州和陶谦控制的徐州是相接境的，兖州可以吞并徐州，徐州也可以吞并兖州。兖州牧曹操和徐州牧陶谦自然也就成为了一对死敌，只是碍于形势，双方并没有爆发大规模的战争。之后的一件事情成为了兖徐战争的导火索。
四白发居西蜀，清名震大邦。忠心如皎月，浩气卷长江。宁可断头死，安能屈膝降?巴州年老将，天下更无双。
初平四年（193年）秋，曹操的父亲曹嵩在前往兖州曹操处的路上，为护送的陶谦部将张贻所杀。愤怒的曹操向陶谦进行了复仇性的攻击，一连攻陷十余县，进击彭城。陶谦率主力迎战，大败，逃回郯县（今山东郯城）固守。曹操军粮将尽，撤围回军。次年二月，曹操再征徐州，连破五城，略地至东海。陶谦受到曹操重创后，只得向盟友青州刺史田楷求救，田楷跟平原相刘备前往支援。刘备借助这个机会便离开田楷，归附陶谦。陶谦向东汉朝廷推荐刘备为豫州刺史，驻屯小沛，作为自己的屏藩。同年四月，曹操，命荀?、程昱留守鄄城，自己亲率大军，再次对陶谦发动复仇攻击，夺取地盘。大军进逼琅邪郡、东海郡，所过之处大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”，并在郯县东郊，击破刘备部队。陶谦震恐，打算逃回丹阳郡。就在此时，曹操的挚友、陈北海酬恩日，神亭酣战时。临终言壮志，千古共嗟咨!
留太守张邈背叛曹操，迎接吕布，曹操只好火速退兵。吕布，字奉先，五原郡九原人，是当时的名将。《三国演义》“破关兵三英战吕布”一回中，描写其英武非常、神威天纵，虎牢关前关羽、张飞、刘备三人围攻，也未能将其战倒；后来为了自己爱慕的貂蝉，与王允合力诛杀董卓，而“凤仪亭吕布戏貂蝉”这个场景也与“楚霸王怒焚阿房宫”一并成为了“冲冠一怒为红颜”的经典，貂蝉与吕布也变成了后世所羡慕的仙侣佳偶。但是，“演义”中“三英战吕布”和“王允连环计”这两段动人的故事都是子虚乌有的，不过吕布的英勇无敌、诛杀董卓却是真有其事。《三国志》记载：吕布善弓马骑射，膂力过人，作战勇猛，特别善于率领骑兵，被喻为“飞将”。在民间也有“人中吕布，马中赤兔”一说。据正史记载，吕布因其勇武而被并州刺史丁原任为主簿，二人非常亲近。董卓入主洛阳后，利用吕布的贪心以及丁原对吕布的信任，以重利为诱饵通过吕布刺死丁原。董卓也非常喜欢吕布的才能，任命其为骑都尉，不久再任他为中郎将，封都亭侯。山东诸侯起兵讨董之时，吕布也曾参战，却与将领胡轸不和而被孙坚所败。董卓迫于外在的军事压力，只得胁迫献帝迁都长安。王允、士孙瑞、杨瓒等密谋暗杀董卓，拉拢吕布，并合力杀掉了董卓。董卓死后，吕布因功任职奋武将军，假节，仪比三司，进封温侯，与王允同掌朝政。董卓死后两个月，其旧部属李?和郭汜等本想解散部队，归隐田野，途中遇贾诩献计，召集旧部，攻入京城，吕布战败，仓皇出逃。吕布先后投靠袁术、袁绍和张扬等人，均因自己为人骄纵、反复无常，而没能取得对方的信任。幸而此时，张邈在说客的鼓动下主动迎接其入主兖州，吕布才算是有了一片落脚之地。
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