(一)有一次，乾隆皇帝想和纪晓岚开个玩笑，于是就问道：“纪晓岚，忠孝二字作何解释?”纪晓岚回答道：“君要臣死，臣不得不死，是为忠;父要子亡，子不得不亡，是为孝。”乾隆立刻就说道：“那我以君的身份命你现在就去死!”“这……臣领旨!”仓促之间，纪晓岚不知皇上是何用意，只得应道。“那你打算怎么去死?” “跳河。”“好，你去吧!”顿时，群臣惊讶万分，一时间都在为纪晓岚担心。可是，机智过人的纪晓岚在外面转了一圈，不一会儿又回来了。
乾隆忙问：“你怎么没死?” 纪晓岚回答说：“臣到了河边，正要往下跳的时候，谁知屈原从水里向我走来，还拍着我的肩膀对我说：纪晓岚，这就是你的不对了。想当年，楚怀王是昏君，不明忠奸，我不得不死。可如今皇上圣明，你要是真死了，后人岂不会说皇上诛杀忠良吗?你应该回去问问皇上是不是昏君，如果皇上说是，你再来死也不迟啊!臣想，屈大夫说的有道理，特意回来禀报皇上，请皇上定夺。”乾隆听了，不禁哈哈大笑，说：“好一个伶牙俐齿的纪晓岚，朕算服了你了。”
(二)有一次纪晓岚和朋友们上街，路过一家小店，店里的老板娘正在忙活着。纪晓岚和他的朋友打赌，说：“我会一句话，让老板娘笑，再一句话，让老板娘闹。”朋友们都不相信，就以一桌酒席来作为赌局。随后纪晓岚走向小店，对店门前的看门狗深深鞠了一躬，叫道：“爹”。老板娘看到后“噗”地一声笑了。纪晓岚转过身又冲老板娘叫了一声“娘”，老板娘顿时勃然大怒，直骂纪晓岚。 于是，纪晓岚赢得了一桌酒席……
(三)青年时代纪晓岚的名气便名满京城内外，一次他到一寺庙游玩，方丈听说纪晓岚到此，仰慕其名，便想请纪晓岚题字。纪晓岚不加推辞提笔写道，上联：日落香残扫去凡心一点;下联：火尽炉寒需把意马牢拴。方丈大喜，便派人装裱悬挂在僧堂之中。不久，乾隆皇帝也来光顾这寺庙，见了纪晓岚的题字，哈哈大笑扬长而去。方丈顿悟，顿时便羞红了脸。原来，日落香残是个禾字，扫去凡心一点是个几字，上联组成一个“秃”字;炉边火尽是个卢字，须把意马牢拴渗出一个马字，下联组成一个“驴”字。这副对联合在一起就是“秃驴”。
(四)乾隆四十五年，工部发生火灾，朝庭命工部尚书金简找一些工程队进行修复。对此，有人作上联说：“水部火灾，金司空大兴土木。”其中含有金木水火土。上联出了以后，一直没有人对出下联。当时内阁中书科一名负责文秘工作的官员，是纪晓岚先生的同乡，在一次宴席间偶尔提及此事。纪晓岚略一凝思，笑着说对出下联倒是不难，只是有屈阁下。在这位同乡的一再追问之下，纪晓岚说下联是：“北人南相，中书君什么东西。”其中包含东西南北中。下联一出，便引得一席人哄堂大笑。
纪晓岚才思敏捷，办事干练，但却不修边幅，热天里办公时常常衣冠不整。有一天，纪晓岚正光着膀子办公时，忽听手下人通报“皇上驾到”。纪晓岚惟恐光着膀子有亵渎万岁之罪，可要穿好衣服已经来不及了，情急之下，只得钻到桌子底下，不让乾隆看见。
乾隆皇帝早将一切看在眼里。他故意不动声色，在椅子上坐了下来。纪晓岚躲在桌子底下，气喘吁吁，大汗淋漓。过了一个时辰，他听不到什么动静了，于是壮起胆子问：“老头子走了吗?”乾隆皇帝一听此话，板起面孔厉声问道：“好你个纪晓岚，你不接驾，还叫我老头子，是何用意?”纪晓岚连忙叩头解释道：“万寿无疆称为老，顶天立地称为头，至于子嘛，皇上为紫微星，天之子也，这就是老头子的意思。”乾隆皇帝转怒为喜，得意地笑了，于是就赦免了纪晓岚的罪。
(五)少年时期的纪晓岚就聪明过人。有一次，他和小伙伴们在街上玩球。恰好府官乘轿经过，一不小心，球被掷进轿内。孩子们面面相觑，不知该怎么办好。纪晓岚于是壮起胆子上前向府官讨球。府官故意逗他，就出了个上联，“童子六七人，惟汝狡。”让纪晓岚对下联，如果对出来，就把球还给他。纪晓岚灵机一动，说道：“太守二千担，独公……”府官问：“怎么不说下去?”纪晓岚答道：“你要是还我球，就是独公‘廉’，不然就是独公‘贪’。”府官一楞，只好把球还给了纪晓岚。小伙伴们都从心里佩服纪晓岚的机智。
(六)纪晓岚文采出众，尤其善于诙谐。有一天，翰林院某位同事的母亲过寿，纪晓岚前去祝贺。这位同事便请纪晓岚写首祝诗，纪晓岚也不假思索，说道：“这个婆娘不是人，”在座的来宾一听，皆都大惊失色。纪晓岚也不管这些人的反应，仍从容继续说道：“九天神女下凡尘。”众人始才莞然一笑。及转其句，又说：“生下儿子去做贼，”众人一时愕然。纪晓岚接着说“此子却好”，“偷得蟠桃寿母亲。”此事一时传为佳话。
(七)纪晓岚每次在朝中值班，太监们总是围着让他讲故事，而纪晓岚也经常以讲故事的方式戏弄别人，太监们倒也心甘情愿地让他戏弄，以寻开心。有一天纪晓岚去值班，一名太监拦路请他讲一个故事再走，纪晓岚说今天没有故事可讲。这名太监却非要让他讲不可。纪晓岚略微思索，说想起来一个故事：“有一个人”，说完便看着这个太监。太监见他不往下说了，便急着催问道：“这个人下边还有什么事?”纪晓岚说：“下边没有了。”这名太监知道被其捉弄，便相与大笑而去。
(八)有一次和绅宴请各位大臣，纪晓岚最后一个到。和?官居尚书，纪晓岚官居侍郎，和绅有意戏弄纪晓岚，就找人牵了一条狗过来，说：“纪侍郎，来来来，有事请教。那个那个，到底是狼是狗?是狼是狗?”众官员随声附和道：“对阿!是狼是狗，是狼(侍郎)是狗。”纪晓岚说：“是狼是狗?你堂堂一个尚书还分不出来吗?我教你一个办法，看尾巴。下拖是狼，上竖是狗。上竖(尚书)是狗。狼遇肉食肉，狗遇屎吃屎。”和绅顿时哑口无言了。
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