张飞骂曹操的笑话版本一
一日，曹操派使者到刘备的营账中下书，信上说已经备好了酒宴，请刘备派一个人赴宴，并且要打哑谜。诸葛亮看了信，对刘备说：“就派三将军去吧。”刘备说：“三弟乃鲁莽之人，能行吗?”诸葛亮说：“三将军人虽鲁莽，并非无谋，此去定能成功。”
张飞跟着使者来到了曹操的营账，曹操本来想肯定是诸葛亮来，要不然也是其他谋士，却没想到来的却是张飞。曹操请张飞坐在客位，自己在主位坐下。曹操一坐下，就双手比了个圆圈，张飞摆了摆手，再双臂左右平伸。曹操心里暗暗吃惊，就伸出了一个手指头，张飞又摆了摆手。曹操又伸出了五个手指头，张飞还是摆了摆手，又伸出了三个手指头。曹操大吃一惊，心想肯定是诸葛亮教的，只得客气地把张飞送出账外。
张飞回到了营账，刘备一见就问：“三弟，怎么样?”张飞气乎乎地说：“别提了!老贼虽然身为宰相，却是个小气鬼!”诸葛亮问：“三将军，老贼哪里小气了?”张飞说：“老贼先双手比了个圆圈，想让我吃锅饼，不行，锅饼有什么吃头?我想吃拉面，就先摆摆手，表示不干，再双臂左右平伸，比了个拉面的样子。老贼伸出一个手指头，表示只让我吃一碗，这怎么行呢?我就摆摆手，表示不干。老贼又伸出五个手指头，表示让我吃五碗，五碗也填不饱我的肚子啊。我就又摆摆手，表示不干，再伸出三个手指头，让他至少下三锅，老贼只好认输，吃个哑巴亏。”
诸葛亮一听，微微一笑，说：“那是因为三将军误会了老贼的哑谜，老贼也误会了三将军的哑谜，所以三将军打哑谜才赢了老贼。”
张飞一听就急了，说：“军师，我们打个赌，你要是能说清楚，我罚酒三杯，要是说不清楚，你罚酒三杯。”
诸葛亮说：“这个赌，三将军是输定了。想那老贼，身为宰相，家财无数，三将军那样饭量的人，就是上千个，他也养得起，哪会在吃上跟你计较?他双手比圆圈，是说他要一统中原，你却以为他让你吃锅饼，双臂左右平伸，比了个拉面的姿势，他却以为是：你要一统中原，看我的丈八蛇矛答应不答应。他伸一个手指头，是说他身为宰相，可以挟天子以令诸侯，你以为他只让你吃一碗，摆摆手表示不干，他却以为是：当宰相也不过尔尔，不值一提。他伸五个手指头，是说他有许褚、夏侯?、张辽、张嗔、于禁五员上将，你要不服，战场上见，你以为他让你吃五碗，摆摆手表示不干，再伸三个手指头让他下三锅，他却以为是：你五员上将不堪一击，怎比我桃园三兄弟，同生共死。老贼就只能认输，吃个哑巴亏。”
张飞一听，说：“军师神机妙算，我老张服了!”说完连干三大杯酒
张飞骂曹操的笑话版本二
说曹操和刘备谈判。刘备派出自己最得意的大将张飞。
曹操的妹妹曹月娥一听刘备派的是张飞，就毛遂自荐要代表己方去谈判。曹月娥和张飞见了面，两人谁也不服谁，决定先比试一下在谈判。张飞问曹月娥比什么?
曹月娥想：张飞是武将，比武的我肯定打不过他，还是比问的吧!就对张飞说，“我们比文的，我比划，你猜什么意思”。
结果就比了三下，曹月娥就被气得吐血晕了过去。
曹操来看被人抬回来的妹妹，问曹月娥：“妹妹呀，你们都比什么了，你那么聪明被气成这样?”曹月娥对曹操说道：“哥哥呀!你可不要小看了那个莽夫张飞啊!我提出来和他比文的，我先做了一个抱胸得姿势说自己胸怀宇宙大地，我一做完，张飞没考虑就做了两个指头拉很长的姿势表示他两指定江山。接着我又伸出大拇指说自己是哥哥的一员大将，谁知张飞却伸出三个手指头说比不上他们桃园三结义。最后我做了一个摸腹部的动作说自己满腹经纶，谁知他一甩手表示他袖甩乾坤。”
张飞回到营里，众人都围过来问他是怎么把曹月娥气得吐血的。张飞眼睛一瞪：“那个骚娘们，一上来就跟我说她胸大，我说我那个比她长;她又说她一晚一次，我说一晚上 三次;最后她说她怀孕了，我一甩手说———去他妈的
张飞骂曹操的笑话版本三
张飞和曹操在当阳桥叫阵，两人遥遥相对，只能比手划脚，曹伸出两指， 张伸一掌，曹伸五指，张伸两手十指，曹拍自己肚子一下，张拍自己屁股一下， 曹操愤而退回军营，大骂:“人家说张飞是个粗人，不料他嘴舌如此恶毒。”旁人 问怎么回事，曹说:“我说我有二十万大军，他说在此无法前进，我说我能增兵为 五十万，他说他能调来一百万人马，我说我腹中能出奇招致胜，他说那根本不值 一屁。”
张飞回营哈哈大笑说:“人家说曹操老谋深算，没料到人挺风趣的。”旁人问怎么回事，张飞说:“他说他今天早餐吃了油条，我说我早餐吃了烧饼，他说他一顿可 吃五套，我说我至少要十套才饱，他说吃太多肚子痛怎么办?我说没关系，放个 屁就不痛了。”