在三国演义中，张飞、马超和许褚都是超一流猛将，他们斩杀二流以下的武将犹如砍瓜切菜，并且多次击败、击杀一流武将。他们三人之间也进行过多次战斗，马超既和张飞打平，又和许褚打平，而且两场战斗激战时间都很长，结果仍然是胜负不分，那么，究竟张飞、马超和许褚谁更强呢?其实答案不难。
首先我们观察一下两场战斗，两战中，都出现了一方对于另一方拥有上风趋势的情况。比如，许褚裸衣斗马超，许褚脱光了衣服去和马超打，实际上这是拼命的体现，而且脱衣服增强了许褚的灵活度，因此许褚实际上是竭尽全力才和马超战平;马超评价许褚“恶战者莫如许褚”，也就是说马超认为许褚在恶战，也就是不要命地往死里打，这也说明了马超是许褚的上限。
另一方面，在许褚和马超打了两百多个回合后，曹操恐许褚有失，命令夏侯渊、曹洪冲阵前去营救许褚，这也说明了许褚当时是处于下风的。有的武评研究者会说，许褚把马超的枪都扭断了，马超还能比许褚厉害?仔细想想就知道，三国时期的枪除了枪头外，其他部分不是全铁制造的，质量未必有那么好;更何况，力的作用是相互的，许褚要抢马超的枪，如果马超力气小，就会被夺走枪，之所以枪被扭断是因为马超和许褚的力气都很大，双方的合力产生作用使用枪被扭断，而且前提是许褚脱了衣服却闪避能力仍然很差，导致迫不得已才弃刀抢枪，说明许褚是不如马超的。
张飞和马超虽然战平，但是结果是两次都是刘备恐有失，说明张飞处于下风，而马超越战越勇。虽然马超先用暗器打张飞，但那是求胜心切，因为张鲁一直在后方催逼，而不是说马超处于下风因此才被迫用暗器。另一方面，马超8个回合击败于禁的表现强于张飞5个回合战平于禁，马超20个回合击败张嗔的表现也强于张飞40个回合战平张嗔。而且，马超与张飞战后，竟然惹怒了关羽说要来西川比武，试想一下，如果张飞真的比马超强，关羽有必要动怒吗?
那么，张飞和许褚究竟谁强谁弱呢?我们可以先看看他们两人共同的对手马超是怎么评价的。马超对韩遂说，许褚好恶战，意思就是说许褚打起架来不要命，而马超没有评价许褚的强弱之类的话;但是马超跟张飞打完之后跟马岱说了一句话，他说自从随着父亲出征以来，从来没有遇到像张飞这样强劲的对手，实际上，也就表明了张飞是所有与马超交战的人当中最强的，自然比许褚强。
另一方面，从许褚与张飞的实际表现上来看，张飞一百个回合战平吕布，许褚和吕布打了二十个回合曹操就感觉许褚快不行了，派人前去助战;张飞十个回合刺死纪灵，而关羽三十合战平纪灵，许褚和徐晃联手被关羽杀退，说明许褚应该不如张飞;最后，从许褚与张飞的直接对战来看，张飞三次虐许褚，虽然有两次许褚这边状况不佳，比如喝醉了酒，但是有一次许褚是正常状态，这次，张飞一个人就将许褚和他所率领的铁骑杀散，说明张飞比许褚厉害是肯定的。
综上所述，马超>张飞>许褚。