公元前２０２年，韩信布置十面埋伏，把项羽围困在垓下（今安徽灵壁县东南，垓音ｇ āｉ）。项羽的人马少，粮食也快完了。他想带领一支人马冲杀出去。但是汉军和诸侯的人 马把楚军包围得重重叠叠。项羽打退一批，又来一批；杀出一层，还有一层；这儿还没杀出 去，那儿的汉兵又围了上来。
项羽没法突围，只好仍回到垓下大营，吩咐将士小心防守，准备瞅个机会再出战。
这天夜里，项羽进了营帐，愁眉不展。他身边有个宠爱的美人名叫虞姬，看见他闷闷不 乐，陪伴他喝酒解闷。
到了定更的时候，只听得一阵阵西风吹得呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。项羽仔 细一听，歌声是由汉营里传出来的，唱的净是楚人的歌子，唱的人还真不少。
项羽听到四面到处是楚歌声，不觉楞住了。他失神似地说：“完了！难道刘邦已经打下 西楚了吗？怎么汉营里有这么多的楚人呢。”
项羽再也忍不住了，随口唱起一曲悲凉的歌来：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓（音ｚｈｕī）不逝。
骓不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何？
（这首歌的意思是：“力气拔得一座出，气魄能压倒天下好汉，时运不利，乌骓马不肯 跑。马儿不肯跑有什么办法？虞姬呀虞姬，我拿你怎么办？”）
项羽一连唱了几遍，虞姬也跟着唱起来。霸王唱着唱着，禁不住流下了眼泪。旁边的侍 从也都伤心得抬不起头。
当夜，项羽跨上乌骓马，带了八百个子弟兵冲过汉营，马不停蹄地往前跑去。到了天蒙 蒙亮，汉军才发现项羽已经突围，连忙派了五千骑兵紧紧追赶。项羽一路奔跑，赶到他渡过 淮河，跟着他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了道儿。
项羽来到一个三岔路口，瞧见一个庄稼人，就问他哪条道儿可以到彭城。那个庄稼人知 道他是霸王，不愿给他指路，哄骗他说：“往左边走。”
项羽和一百多个人往左跑下去，越跑越不对头，跑到后来，只见前面是一片沼泽地带， 连道儿都没有了。项羽这才知道是受了骗，赶快拉转马头，再绕出这个沼泽地，汉兵已经追 上了。
项羽又往东南跑，一路上，随从的兵士死的死，伤的伤。到了东城（今安徽定远县东 南），再点了点人数，只有二十八个骑兵。但是汉军的几千名追兵却密密麻麻地围了上来。
项羽料想没法脱身，但是他仍旧不肯服输，对跟随他的兵士们说：“我起兵到现在已经 八年，经历过七十多次战斗，从来没打过一次败仗，才当上了天下霸王。今天在这里被围， 这是天叫我灭亡，并不是我打不过他们啊！”
他把仅有的二十八人分为四队，对他们说：“看我先斩他们一员大将，你们可以分四路 跑开去，大家在东山下集合。”
说着，他猛喝一声，向汉军冲过去。汉兵抵挡不住。纷纷散开，当场被项羽杀死了一名 汉将。
项羽到了东山下，那四队人马也到齐了。项羽又把他们分成三队，分三处把守。汉军也 分兵三路，把楚军围住。项羽来往冲杀，又杀了汉军一名都尉和几百名兵士。最后，他又把 三处人马会合在一起，点了一下人数，二十八名骑兵只损失了两名。
项羽对部下说：“你们看怎么样？”
部下都说：“大王说的一点不错。”