孔生名雪笠，是孔圣人的后代。为人风雅，善于作诗。他有个好朋友在天台当县官，来信邀请他。孔生前往，正碰上好友死去，他在那里穷困潦倒，回不了家，就住在菩陀寺，给庙里的和尚抄写经文。
寺庙西边一百多步远，有座单先生的宅子。单先生是大家子弟，因为打了个大官司，家境破落下来，家口不多，搬家住到乡间去了，这所宅子就空闲下来。
一天，大雪纷飞，路无行人，孔生偶尔经过单家门口，只见有个少年走出来，眉清目秀，穿戴考究。这少年看见孔生，赶忙快步过来，作揖行礼，说了几句问安的话，就请孔生到家里坐坐。孔生喜欢这人，就爽快地答应了，跟着进了宅子。宅内房间不算宽绰，到处悬着锦帛幕帐，墙上挂着不少名人字画。案子上有本书，题签写的是《琅琐记》。孔生拿起书来翻看一遍，内容都是没看到过的。孔生以为住在这宅子里的自然是房主，也就不问少年的出身家世。那少年却仔细询问孔生的情况，很表同情，劝孔生开塾房教学生。孔生叹息说：“在外地作客的人，谁肯推荐介绍呢？”少年说：“如果你不嫌我愚笨，我愿意拜你为师。”孔生很高兴，表示不敢当师父，就做朋友吧。孔生就问：“这宅子怎么总是锁闭着呢？”少年回答说：“这是单家宅子，因为单公子一向住在乡下，所以老是空闲着。我姓皇甫，老家在陕西，因为家里宅子被野火烧毁，所以暂时借住。”孔生这才知道少年不是单家人。当天晚上，两人说说笑笑，很是投缘，就留下睡在一张床上。
天刚亮，就有个童子到房里生起炉火。少年先起床到里面去了，孔生还围着被子坐在床上。童子进来说：“老太爷来了！”孔生慌忙穿衣起床。一个头发霜白的老头儿进来，恳切地道谢说：“先生不嫌弃小儿愚顽，愿意教他念书。这孩子刚学习，写字也很不像样子，请您不要觉得是朋友，就不以老师的身份严格要求他。”说完，赠送给孔生一身锦衣，还有貂皮帽子、袜子、鞋子各一件。看着孔生洗过脸、梳好头，就招呼摆酒上菜。这里的桌围子、椅披子等物件儿，也说不上是什么做的，样样光彩照眼。斟过几遍酒，老头起身告别，拄着拐杖去了。饭后，公子送上要读的课本，都是古体诗文，并没有当时规定的八股文章。孔生问他缘故，公子说：“我并不求取功名啊！”到了傍晚，又摆上酒席，公子说：“今晚痛痛快快喝一壶，明天以后，怕耽误了学业，就不许喝酒了。”又叫过童子来，说：“去看看老太爷睡了没有，要是睡了，就暗地里把香奴叫来。”童子去了，先拿来一个绣花袋子装着的琵琶，稍过一会儿，一个丫环进来，穿红着绿，艳丽动人。公子叫香奴弹奏《湘妃怨》曲子。这丫环用象牙签子弹拨，声调激扬哀烈，节奏也不像平常听过的那样。公子又让拿大杯子来劝酒，热闹到三更天才散席。
第二天起早，孔生和公子一块儿读书。公子很聪明，看过就能背诵，两三个月过后，写的文章就已非常出色。他们两人约定，五天喝一次酒，每次喝酒必招呼香奴来。一天晚间，孔生喝得痛快
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，两眼直盯着香奴。公子已经明白孔生的心思，就说：“这个丫环是我父亲收养的。老兄你远离家乡，没有妻子，小弟我日夜都在替你谋虑这事，不久就能给你找一个好伴侣。”孔生说：“如果肯帮忙，必得找个像香奴这样的。”公子笑了笑，说：“你真是少见多怪的人呢。要像香奴这样子就算好的，那你的愿望是很容易满足的。”住了半年，孔生想到城外逛逛，到了大门口，只见两扇大门外面上着锁，问是什么缘故。公子说：“家父怕交往分心思，所以闭门谢客。”孔生听了，也就安下心来。这时正是大暑天，又潮又热，他们
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就将书房搬到后花园亭子里。孔生胸间红肿起来有桃子那么大的一块疮，经过一夜肿得碗大了，痛得直嗳唷。公子早晚来问候看望，连吃饭睡觉都顾不得了。又过了几天，那疮更厉害了，孔生连饭也吃不下。老太爷也来看望，对坐着只是长声叹气，没有法子。公子说：“孩儿前天夜里思虑，先生这种病症，只有娇娜妹子能够治疗，派人去姥姥家招呼她回来，怎么这么长时间还没来呢？”一会儿，童子进来说：“娇娜姑娘回来了，大姨和松姑娘也一道来了。”皇甫父子急忙恐怖鬼故事的同桌
快步迎出去了。一会儿，公子领着妹妹来看望孔生。这娇娜年纪大约十三四岁，娇美的眼神流动着聪敏的光华，窈窕的身段呈现出绿柳般的姿态。孔生看到这般美貌，竟然忘记呻吟，精神也一下清爽起来。公子就说：“这是哥哥我的好朋友，胜过亲兄弟。妹子你可要好好给他治病呵！”女子这才收敛起害羞
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的神态，捋起袖子，坐在床边给孔生看病。